Les hétérosides, appelés aussi glycosides, sont des molécules qui comportent une liaison covalente entre des oses et des molécules non glucidiques, appelées aglycones.
1. Les hétérosides sont des molécules qui comportent une liaison covalente entre des oses et d'autres types de molécules.
Hétérosides
(Figure : vetopsy.fr)
Le groupement acide est l'hydrogène libre ($\ce{-H}$) d'une molécule autre que l'ose, i.e. ($\ce{R-OH}$) appelée aglycone, qui peut être :
un alcool ($\ce{-OH}$), i.e. formation d'un O-hétéroside, comme un 0-glucoside si l'ose est un glucose
une amine ($\ce{-NH2}$), i.e. formation d'un N-hétéroside, appelé aussi glycosylamine, comme un N-glucoside si l'ose est un glucose,
un thiol ($\ce{-SH}$), i.e. formation d'un S-hétéroside, comme un S-glucoside si l'ose est un glucose,
un carbone d'une autre molécule plus rarement, i.e. formation d'un C-hétéroside, comme un C-glucoside si l'ose est un glucose.
Remarque : selon l'IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), l'appellation " C-glycoside " est un terme impropre. Le terme préféré est " composé C-glycosylé ".
2. Les hétérosides sont très répandus dans le règne végétal surtout, mais aussi dans le règne animal dans lequel elles ont souvent des propriétés thérapeutiques.
Parmi les O-hétérosides, on retrouve de nombreuses substances végétales (pigments, tanins) et de substances présentant un intérêt pharmacodynamique comme :
3. Acide carboxylique ($\ce{R-C(=O)OH}$), comme dans les tanins, qui ne sont pas à proprement parler des osides. mais des combinaisons complexes de glucose et d'acides polyphénoliquesque l'on trouve dans les écorces…
Selon l'IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), l'appelation " C-glycoside " est un terme impropre. Le terme préféré est " composé C-glycosylé ".
Les C-hétérosides ne sont hydolysables ni par les acides, ni par les enzymes.
