Lipides
Classification des lipides
Lipides vrais (saponifiables)

• des alcools ($\ce{R-OH}$) par une liaison ester $\ce{-C(=O)-O-}$,
• des amines ($\ce{-NH2}$) par une liaison amide ($\ce{-C(=O)N-}$.

Les lipides vrais sont divisés en deux grandes familles.

1. Les lipides vrais sont dits simples quand ils sont composés que de $\ce{C, H, O}$.

2. Les lipides vrais sont dits complexes quand ils contiennent $\ce{C, H, O, N, P, S, oses}$, i.e. oses pris au sens large, i.e. oses vrais et dérivés d'oses.

Remarque : les composés à caractère lipidique ne contiennent pas d'acides gras.

Lipides vrais simples

Ces lipides simples sont en général nommés en fonction de la molécule non lipidique.

Lipides simples (C, H, O et acide gras)
C,H, O
Alcool		Stérols dont cholestérol
Glycérol	Alcool à longue chaîne
Glycérides (Acylglycérol)	Cérides	Stérides (Acylstérols)

1. Les plus connus sont les glycérides, acylglycérides ou acylglycérols, à base de glycérol, trialcool ($\ce{R-OH}$) estérifié $\ce{-C(=O)-O-}$ par des acide gras dont :

• les monoglycérides, i.e. monoester,
• les diglycérides, i.e. diester,
• les triglycérides, i.e. triester d'acides gras du glycérol.

2. Les stérides, qui font partie des stéroïdes, sont des esters de stérols et d'acide gras.

Les plus connus sont les acylcholestérol, esters de cholestérol et d'acide gras des constituants membranaires clés ainsi que des précurseurs de certaines vitamines et hormones.

Remarque : le cholestérol, lui, n'est pas un lipide simple, i.e. il ne contient pas d'acide gras, mais c'est un composé à caractère lipidique.

3. Les cérides sont des monoesters d'acides gras, en général de 14 à 30 carbones, et d'alcools à longues chaînes, dits aussi gras, i.e. de 16 à 36 carbones.

Ces deux longues chaines sont en général saturées et possèdent plusieurs caractéristiques .

• Ils sont solides à température ambiante, i.e. leur température de fusion est élevée.
• Ils sont apolaires, i.e. insolubles dans l'eau.

Ces propriétés permettent aux cérides de jouer un rôle dans la protection des êtres vivants comme :

• imperméabilisation des phanères, i.e. peau, fourrure, plumes…, mais aussi cérumen des glandes auriculaires du conduit auditif externe ou sécrétion de la glande uropygienne des oiseaux,
• paroi des bactéries comme celle des mycobactéries,
• pellicule des fruits, cuticule des feuilles.

Les cérides sont aussi les composants de la cire d'abeille.

Remarque : le terme cire est souvent synonyme de cérides, mais, en fait, il regroupe les cérides et les alcanes supérieurs, i.e. contenant au minimum neuf atomes de carbone.

Lipides vrais complexes

Lipides complexes (C, H, O, N, P, S, oses et acide gras)
Glycérol (Glycérolipides)		Sphingosine (Sphingolipides)
C3 estérifié par acide phosphorique	Glycolipides		Céramide estérifié par acide phosphorique
	C3 lié à un ose	Céramide lié à un ose
Glycéro- phospholipides	Glycéro- glycolipides	Glycosphingo- lipides	Sphingophospholipides (sphingomyéline)

Classification des lipides vrais complexes

On peut les classer de différentes manières.

1. Les glycérolipides, lipides complexes contenant du glycérol, comprennent :

• les glycérophospholipides,
• les glycéroglycolipides.

Remarque : les glycérides, qui contiennent aussi du glycérol, sont des lipides simples, mais certains regroupent les deux sous le terme général de glycérolipides ou même glycérolipides peut être synonyme de glycérides.

Glycérophospholipides (forment les phospholipides avec les sphingophospholipides)
Azotés	Non azotés	Phosphoéthanolamine + Ose(s)
Phosphatidylcholine (PC ou lécithine) Phosphatidyléthanolamine (PE ou céphaline) Phosphatidylsérine (PS) Étherlipides Plasmalogènes	Acide phosphatidique (PA) Acide lysophosphatidique (LPA) Cardiolipine (CL ou diphosphatidylglycérol) Phosphatidylinositol (PtdIns) Phosphoinositides (PI)	Glycosylphosphatidylinositol (GPI) et ancres GPI
Lysoglycérophospholipide

Remarque : Les glycosylphosphatidylinositols (GPI), qui sont des glycolipides, peuvent être aussi considérés comme des phospholipides, i.e glycophospholipides.

2. Les sphingolipides sont une classe de lipides contenant un squelette de base sphingoïde, dérivé de la sphingosine.

3. Les phospholipides (PL), qui sont des lipides contenant un ion phosphate, $\ce{H3PO4}$, comprennent :

• les glycérophospholipides,
• les sphingomyélines.

Sphingolipides (à squelette de base sphingoïde)
Simples	Complexes
	+ Phosphocholine ou phosphoéthanolamine	+ Ose(s)
Céramides	Sphingophospholipides ou sphingomyélines (forment les phospholipides avec les glycérophospholipides)	Glyco -sphingolipides ou sphingoglycolipides
		Cérébrosides Gangliosides Globosides

4. Les glycolipides sont formés par un lipide lié à un ose au sens large par une liaison glycosidique.

5. Les lipoprotéines contiennent des lipides et des protéines.

Aparté sur les glycolipides

1. Les glycolipides, formés par un lipide lié à un ose au sens large par une liaison glycosidique, englobent une grande variété de composés :

• 

  les glycosphingolipides, à base de sphingosine, i.e. cérébrosides, gangliosides, globosides…,
• les glycérophospholipides comme les phosphoinositides qui constituent, avec les sphingomyélines, les phospholipides (PL),
• les prénols ($\ce{C5H10O}$) glycosylés, i.e. dolichol-phospho-glycanes, composés entrant dans les processus de glycosylation,
• les stérols ($\ce{C17H280}$) glycosylés,
• les polycétides ($\ce{-CO-CH2-}$) glycosylés,
• les glycéroglycolipides, glycosyldiacylglycérols ou glycérolipides, surtout présents dans les plantes, comme les galactolipides ou les sulfolipides, aussi présent dans les testicules et les spermatozoïdes animaux, i.e. séminolipide (Glycosyldiacylglycérols de LipidWeb),
• les saccharolipides, comme la glucosamine acétylée précurseur du lipide A des lipopolysaccharides des membranes externes des bactéries Gram-négatives.
• les glycosylphosphatidylinositols (GPI), des glycophosphoslipides attachés aux protéines qui forment des ancres membranaires.

2. Les glycolipides ont plusieurs rôles.

• Ils stabilisent la membrane cellulaire.
• Ils facilitent la reconnaissance cellulaire essentielle pour les connections intercellulaires (formation de tissu) et pour les réponses immunitaire.

Composés à caractère lipidique, lipoïdes ou lipides insaponifiables