Lipides : stéroïdes et stérols
Cholestérol : métabolisme
Acides biliaires : structure et rôles
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Les acides biliaires, aussi appelés sels biliaires, sécrétés par le foie, se trouvent principalement dans la bile des mammifères et proviennent du catabolisme du cholestérol.
Les acides biliaires sont stockés au niveau de la vésicule biliaire et transitent via la bile par le canal cholédoque pour se déverser dans le duodénum.
La bile est un milieu complexe renfermant de nombreuses molécules.
Structure des acides biliaires
Vous pouvez lire un article très détaillé : Bile Acid Detection Techniques and Bile Acid-Related Diseases (2022).
(Figure : vetopsy.fr)
1. Les acides biliaires sont composés (
tableau complet) :
- du noyau stérane à quatre cycles,
- de cinq ou huit carbones,
- d'un acide carboxylique ($\ce{-C(=O)OH}$ qui met fin à la chaîne,
- de groupe hydroxyle ($\ce{-OH}$).
2. Les acides biliaires sont amphiphiles, comportant un squelette apolaire duquel émergent dans l'espace des fonctions hydrophiles, i.e. polaires $\ce{-OH}$, ($\ce{-COOH}$, $\ce{-SO3}$, ($\ce{-SO4H}$ (
Bile Acids and Alcohols de LipidWeb).
- La partie hydrophile entre en contact avec l'eau,
- la partie apolaire, le noyau, avec les lipides.
Ceci explique les propriétés mouillantes, émulsifiantes et détergentes des sels biliaires.
| Nom de l'acide biliaire |
R1 | R2 | R3 | R4 |
|---|---|---|---|---|
| Acides biliaires primaires synthétisés par le foie et stockés dans la vésicule biliaire |
||||
| cholique (CA) |
$\ce{-OH}$ | $\ce{-OH}$ | $\ce{-OH}$ | $\ce{-OH}$ |
| chénodésoxycholique (CDCA) |
$\ce{-OH}$(α) | $\ce{-OH}$(α) | $\ce{-H}$ | $\ce{-OH}$ |
| Conjugaison des acides biliaires primaires | ||||
| glycocholique (GCA conjugué à la glycine) |
$\ce{-OH}$ | $\ce{-OH}$ | $\ce{-OH}$ | $\ce{-HNCH2COO^-}$ |
| taurocholique (TCA conjugué à la taurine) |
$\ce{-OH}$ | $\ce{-OH}$ | $\ce{-OH}$ | $\ce{-HNCH2CH2SO_3^-}$ |
| glycochénodésoxycholique (GCDCA conjugué à la glycine) |
$\ce{-OH}$ | $\ce{-OH}$(α) | $\ce{-OH}$ | $\ce{-HNCH2COO^-}$ |
| taurochénodésoxycholique (TCDCA conjugué à la taurine) |
$\ce{-OH}$ | $\ce{-OH}$(α) | $\ce{-OH}$ | $\ce{-HNCH2CH2SO_3^-}$ |
| Acides biliaires secondaires (modifiés par déconjugaison, déshydrogénation et déshydroxylation par le microbiote intestinal) |
||||
| désoxycholique (DCA) |
$\ce{-OH}$ | $\ce{-H}$ | -$\ce{-OH}$ | $\ce{-OH}$ |
| lithocholique (LCA) |
$\ce{-OH}$ | $\ce{-H}$ | $\ce{-H}$ | $\ce{-OH}$ |
| ursodésoxycholique (UDCA) |
$\ce{-OH}$(α) | $\ce{-OH}$() | $\ce{-H}$ | $\ce{-OH}$ |
3. Les acides biliaires primaires, formés par hydroxylation du cholestérol dans le foie, sont :
- l'acide cholique (CA),
- l'acide chénodésoxycholique (CDCA).
Ces acides biliaires dérivés de l'acide cholique sont conjugués en sels biliaires par le pH alcalin de la bile :
- par la glycine pour former l'acide glycocholique (GCA) et l'acide glycochénodésoxycholique (GCDCA),
- par la taurine pour former l'acide taurocholique (TCA) et l'acide taurochénodésoxycholique (TCDCA).
Ces sels sont excrétés, à travers la membrane apicale des hépatocytes, dans les canaux biliaires, puis le duodénum, par des pompes qui ne sont pas encore toutes connues (Function and Expression of Bile Salt Export Pump in Suspension Human Hepatocytes 2021) :
Remarque : MDR3 (MultiDrug Resistance 3) est responsable de l'excrétion des phospholipides (PL), i.e. l'autre constituant majeur de la bile,
4. Au niveau de l'iléon, Les bactéries de la flore intestinale déconjugent les sels biliaires en acides biliaires secondaires, i.e. :
- l'acide désoxycholique (DCA), i.e une partie reste sous forme d'acide cholique (CA),
- l'acide lithocholique (LCA),
- l'acide ursodésoxycholique (UDCA).
Fonctions des acides biliaires
Les acides biliaires ont plusieurs rôles.
1. Dans la bile, les sels biliaires sont présents à l'état conjugués et salifiés.
a. Leur rôle est de maintenir en solution les lipides et le cholestérol biliaire.
b. Au niveau du duodénum, les sels biliaires contribuent à l'émulsification des graisses nécessaires :
- soit à leur hydrolyse, en formant des microgouttelettes qui sont plus facilement digérées par les lipases pancréatiques (EC 3.1.1.3), ils stimulent aussi la colipase,
- soit à leur absorption directe.
Remarque : ce rôle est partagé avec les phospholipides (PL) qui renferment presque tous les acides gras de la bile sous forme de phosphatidylcholine (PC ou lécithine).
c. Les sels biliaires facilitent aussi l'absorption, au niveau intestinal, et des vitamines liposolubles (A, D, E, K).
2. Ils inhibent aussi la prolifération des bactéries de la flore intestinale dans la partie haute de l'appareil digestif.
Synthèse des acides biliaires
BiochimieChimie organiqueBioénergétiqueProtidesGlucidesLipidesAcides grasLipides vraisLipides vrais simplesLipides vrais complexesLipoïdesCholestérolAcides biliairesGlycéridesPhospholipidesTrafic non vésiculaire et LTPDigestion et absorption entérocytaire des lipidesLipoprotéinesApolipoprotéinesGouttelettes lipidiques (LD)EnzymesCoenzymesVitaminesHormonesComposés inorganiquesTransport membranaireMoteurs moléculairesVoies de signalisation